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1994年より四年間、在米国大使館に勤務後、バンコクの国連機関ESCAPでインターン。日本に帰国後、2000年よりアクセンチュアで戦略コンサルタントとして官公庁、地方行政機関、飲料メーカー、生損保、リース、ITサービス各社への戦略コンサルティングを提供。

2009年、ウォルマートジャパン（現西友）に移り、戦略、マーチャンダイジング・プランニング、ドットコムのバイスプレジデントを歴任。ウォルマートシステムの導入、ネットスーパー事業におけるDeNAとの戦略的協業の締結、推進、売上拡大、フルフィルメント・センターの新設を主導。

2014年に日本トイザらスに移り、eコマース、マーチャンダイジング、マーチャンダイジング・プランニング、サプライチェーンのバイスプレジデント執行役員。特に、オムニチャネル, DXを推進。eコマースプラットフォームの刷新、日本初の各種SaaSの導入やGoogleとの協業、新たなオムニチャネル施策の推進を通じ、eコマース事業は四年間で売上100億円以上の純増を実現。

2019年にウォルト・ディズニー・ジャパンに移籍し、D2Cであるディズニーストア事業を統括するバイスプレジデントに就任。eコマースプラットフォームを刷新し、全く新しいDisneyがホストするマーケットプレイス、オンディマンド型商品開発・販売のD-Madeを併設する新オンラインストアshopDisneyをローンチ。ContentSquareやUnerry, NPSなどオムニチャネル系SaaSの導入を推進すると同時に、ロジスティクス領域でも日本で二例目となるAuto Storeを導入し、フルフィルメントセンターの生産性を飛躍的に向上。OSA (On-Shelf Availability)の大幅な改善、不稼動在庫の削減も同時に推進。また、世界初となるメタバース上ディズニーストアをHikkyと実現。コロナ禍で全店舗が三ヶ月の完全休業を余儀なくされる中、予算を上回る最終利益を確保。世界最大のDisney StoreとなるDisney Flagship Store Tokyo新宿旗艦店のプロジェクトを開始（その後、2021年12月にGrand Open)。

2020年11月にラオックスの副社長執行役員に就任。2021年3月、ラオックス（当時。現ラオックスホールディングス）代表取締役社長、シャディ代表取締役会長、ラオックスデジタル代表取締役社長に就任。ラオックスのインバウンド事業の構造改革を進めると共に、リテール新規業態を開発、展開。ラオックスホールディングス代表取締役としては、就任期間中に当期純利益を170億円以上改善し、2022年度に5期ぶりの当期純利益を黒字化。シャディにおいては、ABC (Activity Based Costing)をはじめ原材料や業務プロセスの見直しを徹底し、粗利の大幅改善。玩具メーカー30社と直接取引を実施し、四ヶ月でシャディ初のクリスマストイカタログを発刊。ベビー用品メーカー70社とも直接取引を実現し、シャディ初のベビーカタログを発刊。ウォルト・ディズニー社とも戦略的アライアンスを締結し、シャディ初のディズニーカタログを発刊。また、カタログ業界初のメタバースカタログをローンチ。15年ぶりの売上反転、三年連続の営業利益成長を達成。

2023年4月よりファウンダー兼代表取締役CEOとしてプロフェッショナルサービススタートアップのHighland Creekも立ち上げ、これまで培ったネットワークを活用し、他のエキスパートともに国内外のクライアント企業に対して、さまざまな助言サービスを提供している。

飯田健作は、上智大学にて学士号、また、オーストリアザルツブルクカレッジへの交換留学経験を有する。更に、Yale Universityより修士号を取得している。